Ilmuwan gila yang satu ini berhadapan dengan Luffy di Punk Hazard, sebuah pulau terpencil tak berpenghuni di New World yang dulunya merupakan lokasi pertarungan antara Akainu dan Aokiji.
Luffy menang telak atas Caesar Clown saat itu, tetapi ada momen dimana Caesar Clown membuat Luffy pingsan berkat kemampuan buah iblis Gasu Gasu no Mi miliknya.
Caesar Clown meniadakan Oksigen disekitar Luffy, yang membuatnya tak bernapas beberapa saat.
Sebelum kemenangan epic Luffy di Onigashima, Kaido sempat menghajar Luffy dua kali.
Yang paling telak tentu adalah kekalahan di Kuri, yang pasca kekalahan tersebut membuat Luffy terkurung di Penjara Udon.
Namun, kekalahan dari Kaido di Kuri sepertinya menjadi berkah tersendiri bagi Luffy.
Karena di Penjara Udon, Luffy bertemu dengan kakek Hyogoro.
Kakek Hyogoro-lah yang mengajari Luffy Haki tingkat tinggi atau rakyat Wano menyebutnya ‘Ryou’.
Dari sinilah Luffy mendapatkan banyak pelajaran dan teknik Haki tingkat tinggi yang mampu menyakiti kulit keras seperti milik Kaido.
Itulah 5 orang yang pernah mengalahkan Luffy selama perjalanannya menjadi raja bajak laut, hingga One Piece chapter 1053.
Tentu perjalanan Luffy menjadi raja bajak laut tidaklah mudah.
One Piece masih akan berlanjut ke chapter 1054 dan chapter-chapter selanjutnya.
Tentu lawan yang lebih kuat dan beringas sudah menanti Luffy. ***
