Baca Juga: Fakta Unik One Piece: 5 Pengguna Haoshoku Haki Terkuat, Siapa Saja Mereka?
Gecko Moria adalah shichibukai kedua yang Luffy kalahkan.
Walau demikian, Luffy sempat dibuat pingsan setelah bayangannya berhasil dicuri Gecko Moria dengan menggunakan kekuatan buah iblis paramecia Kage Kage no Mi miliknya.
Bahkan, diakhir pertarungan yang dimenangkan olehnya, Luffy mengalami kondisi kritis karena menderita cedera dan kelelahan yang cukup parah akibat pertarungannya dengan Gecko Moria.
Baca Juga: Kejutan One Piece chapter 1054: Bagaimana Bisa Sabo Tertangkap? Ternyata Ini Penyebabnya!
Bartholomew Kuma adalah satu-satunya Shichibukai yang tak bisa dikalahkan Luffy dalam pertempuran satu lawan satu.
Bahkan Bartholomew Kuma adalah orang yang membuat seluruh kru bajak laut Topi Jerami terpisah selama dua tahun.
Kejadian tersebut terjadi di Pulau Sabaody, dengan kekuatan buah iblis Nikyu Nikyu no Mi miliknya yang mampu memantulkan dan melemparkan apa saja dengan kecepatan tinggi; termasuk udara, Bartholomew Kuma melemparkan seluruh kru bajak laut Topi Jerami ke tempat yang berjauhan.
Luffy sendiri harus menerima nasib dirinya dikalahkan oleh Bartholomew Kuma dan dilemparkan ke Pulau Amazon Lily.
Setelah time skip, belakangan baru diketahui bahwa tujuan Bartholomew Kuma melakukan semua itu adalah untuk menolong Luffy dkk dari ancaman Admiral Kizaru.
Saat itu, Luffy juga mengetahui dari Nico Robin bahwa Bartholomew Kuma adalah teman Ayahnya di Pasukan Revolusi.