Rayleigh ringan hati, santai, dan menyenangkan, seperti kapten Roger. Di masa lalu, dia terbukti tidak sabar dengan kejenakaan anggota awak yang lebih muda, dan mengambil posisi disiplin kru dengan sangat serius.
Namun, dia telah mengubah kepribadiannya di usianya yang lebih tua, menjadi lebih santai bahkan ketika melatih Luffy.
Meskipun ia sering memiliki udara yang serius, Rayleigh senang mengikuti arus dan muncul di tempat-tempat tak terduga dan dengan cara yang tak terduga, terutama mengingat status dan usianya.
Dia sering berkomentar tentang usianya dan bagaimana tubuhnya "tidak bekerja sebagaimana biasanya", seperti Garp.
Rayleigh tidak sering keras kepala, mencari sebelum dia melompat dan mengambil waktu untuk merencanakan ke depan sebelum mengambil tindakan, meskipun dia tidak ragu untuk bertindak jika diperlukan.
Bahkan ketika memasuki situasi yang tidak menguntungkan atau tidak direncanakan seperti melibatkan seorang Laksamana laut dalam pertempuran atau membuat kapalnya tenggelam di perairan Laut Grand yang dipenuhi oleh Grand Line, Rayleigh tetap benar-benar tenang, mendorong maju melalui kesulitan tanpa ragu-ragu.
Dia, seperti Shirohige, tampaknya menikmati berbicara tentang masa lalu dan masa-masa indahnya, serta hari-hari tua yang baik di zaman dulu.
Baca Juga: Spoiler One Piece 1069: Bukan Dr Vegapunk! Smoker akan Jadi Kru Baru Bajak Laut Topi Jerami!
Terlepas dari ini, ia tampak enggan untuk masuk ke topik yang lebih gelap dari abad Void. Dia biasanya terbuka dan banyak bicara, seperti ketika datang ke abad Void yang misterius.
Dia bersedia membocorkan seluruh kebenaran kepada Nico Robin jika dia mau, tetapi dia menolak tawarannya.
Seperti yang dinyatakan oleh Shakky, dia menyukai alkohol dan wanita, yang dia buktikan ketika dia pertama kali diperkenalkan menyelamatkan Keimi agar tidak disiksa oleh Disco sambil memegang termos pinggul.
Dia lebih suka disebut "Ray-San". Meskipun pernah menjadi musuh dengan Bajak Laut Whitebeard, Rayleigh tampaknya sangat menghormati kapten mereka, seperti Roger, dan meneteskan air mata untuk kematian Whitebear.
