Lagu Out Of The Woods menceritakan bagaimana perjalanan cinta Swift dengan salah satu anggota One Direction yaitu Harry Styles. Ia menjelaskan juga bahwa lagu ini tentang hubungannya yang terus menerus mengalami rintangan.
Selain Kelima lagu tersebut, banyak pula lagu Taylor Swift yang menyimpan teka-teki, sehingga membuat penggemarnya kerap kali berasumsi antara lagu terbaru dan perjalanan asmaranya. ***